La cittadina ha conservato le sue atmosfere medievali e i suoi edifici storici tra cui il trecentesco Palazzo comunale, l'interessante Cattedrale, ampliata nel Cinquecento in forme bramantesche, e la Rocca, risalente all'anno Mille. Ma Bertinoro è celebre soprattutto per la Colonna dell'Ospitalità, eretta nel Duecento sulla piazza principale e ricostruita nel 1926. La storia è curiosa: alla colonna ogni famiglia del borgo aveva infisso un anello; quando uno straniero legava il suo cavallo a uno degli anelli scelto a caso, la famiglia proprietaria lo ospitava. Oggi non vi sono più i cavalli né i cavalieri, ma in ricordo di questa deliziosa tradizione la prima domenica di settembre gli abitanti di Bertinoro organizzano con gran fervore la Festa dell'Ospitalità.