Affermato centro termale e frequentata stazione turistica, Tolentino vanta importanti monumenti tra cui il Duomo di San Catervo, risalente all'VIII secolo e più volte ricostruito, la basilica di San Nicola da Tolentino, iniziata nel XIII secolo e decorata da grandiosi affreschi quattrocenteschi, il Palazzo Parisani-Bezzi, dove venne firmata nel 1797 la pace tra Pio VI e Napoleone. A settembre, negli anni dispari, si svolge la Biennale internazionale dell'umorismo, promossa da istituzioni locali tra cui il Museo della caricatura e dell'umorismo.