Nei secoli la città è cresciuta e si è sviluppata attorno al suo porto, importante scalo commerciale già al tempo dei romani e dei bizantini. Le prime mura a difesa del borgo vennero erette in epoca imperiale e furono poi inglobate, come le successive fortificazioni, nel poderoso Castello aragonese, oggi restaurato e sede del Museo Archeologico Comunale. Circondato da tre lati dal mare, il maniero protegge con la sua mole imponente il centro storico di Monopoli. A poca distanza s'innalzano la chiesa romanica di Santa Maria degli Amalfitani, opera del XII secolo, e la Cattedrale settecentesca, edificata sui resti di un precedente tempio medievale. Nella Cattedrale sono custoditi un'icona bizantina raffigurante la Madonna della Madia e dipinti di Palma il Giovane e Francesco De Mura; nell'attiguo palazzo Vescovile si possono ammirare opere di Paolo Veronese e della scuola napoletana del Seicento. Nel cinquecentesco palazzo Rendella, attuale sede della Biblioteca civica, sono stati invece ritrovati i resti di una chiesa altomedievale con il relativo sepolcreto. Nei pressi di Monopoli, si può visitare la Masseria Caramanna, intatto esempio di tradizionale complesso rurale pugliese. Tutti gli anni, tra il 14 e il 16 agosto, la città celebra la Madonna della Madia con una scenografica processione in mare.