I coloni greci la chiamarono, e con ragione, KaIé polis, ovvero la città bella. Il nucleo medievale sorge su una isoletta prospiciente la costa ed è raccolto attorno alla seicentesca cattedrale di Sant'Agata. La chiesa è un interessante esempio di architettura tardo-barocca leccese, al suo interno sono custodite tele di Giovanni Andrea Coppola e Nicola Malinconico. Attorno al centro storico corre il perimetro della cinta muraria trasformata in una scenografica passeggiata chiamata le "Riviere" Lungo le mura si affacciano il palazzo Tafuri dalle forme rococò, la settecentesca chiesa di San Francesco, la chiesa di San Domenico e la chiesa della Purità, famosa per gli affreschi di Liborio Riccio e lo splendido pavimento in ceramica. Sull'antico porto del Canneto si incontrano il Castello, eretto nel Cinquecento su precedenti fortificazioni bizantine, e il ponte seicentesco che collega l'isola alla terraferma e alla città nuova. Sull'altra riva del bacino si può ammirare la Fontana ellenistica, monumento barocco che racchiude tre bassorilievi d'età classica.