La cittadina si estende sulle sponde della profonda gravina di San Marco. Le due frazioni, Terra e Borgo Santa Caterina, sono collegate tra loro da alti viadotti. Lungo le pareti del burrone si aprono numerose grotte tra-sformate nel Medioevo in abitazioni e chiese. Notevoli le cripte di San Leonardo e San Marco e la cappella della Madonna della Candelora, dalle pareti riccamente affrescate. Al fondo della vicina gravina della Madonna della Scala si visita il santuario omonimo, realizzato su una antica cripta decorata da pitture a fresco bizantine. Sul ciglio del crepaccio si erge l'imponente castello quattrocentesco. A poca distanza da Massafra s'incontra Mottola con la sua Cattedrale trecentesca, celebre per la stupenda facciata con coronamento ad archi inflessi.