Sulla sommità di un colle coperto da oliveti e vigneti del famoso vino Brunello, sorge il borgo di Montalcino.

I senesi vi costruirono nel 1361 la bella rocca pentagonale, che sarebbe divenuta tra il 1555 e il 1559 l'ultimo baluardo della loro repubblica. A ricordo del lungo assedio nel maniero è esposto lo stendardo di Siena, opera del Sodoma.

Nel centro storico di Montalcino, ancora cinto di mura, si trovano il Palazzo dei Priori, oggi sede del municipio, la chiesa di San Egidio, al cui interno sono racchiuse le bandiere delle contrade senesi, e l'interessante Museo Diocesano.

La seconda domenica d'agosto si disputa il Torneo di apertura della caccia mentre l'ultima domenica d'ottobre si svolge la tradizionale Sagra del tordo.