Sulla sommità di un'altura, all'incrocio tra la valle dell'Orda e la Valdichiana, Montepulciano è una delle città più belle della Toscana. Il suo nucleo storico è impreziosito da raffinate architetture medievali e rinascimentali tra cui spiccano la chiesa di Sant'Agostino, di fronte alla quale si erge la Torre con l'orologio dove un automa raffigurante Pulcinella batte le ore, palazzo Cervini, realizzato nella seconda metà del XVI secolo, il Duomo, in stile tardo rinascimentale, dal grandioso interno. Il tempio si affaccia sulla splendida piazza Grande, il centro cittadino, su cui si stagliano il trecentesco palazzo Comunale, la cui facciata è opera del Michelozzo, palazzo Tarugi e il palazzo del Capitano del Popolo. Assolutamente da vedere anche le quattro chiese erette fuori dalla cinta muraria: San Biagio, autentico capolavoro di Antonio da Sangallo il Vecchio, Santa Maria dei Servi, Sant'Agnese e Santa Maria delle Grazie. Ogni 29 agosto si disputa il Bravio delle botti, corteo storico in costumi trecenteschi che si conclude con la tradizionale corsa delle botti. Un modo per ricordare l'importanza del pregiatissimo vino rosso prodotto nel circondano.