Nel 1458 Enea Silvia Piccolomini, appena eletto papa con il nome di Pio Il, volle trasformare il piccolo borgo di Corsignano dove era nato nella "città ideale", teorizzata da Leon Battista Alberti nel De re aedificatoria. Per prima cosa, Pio Il cambiò il nome al paese e lo ribattezzò Pienza, poi affidò i lavori a Bernardo Rossellino, collaboratore dell'Alberti nonché uno dei maggiori architetti dell'epoca. Tra il 1459 e il 1464, Rossellino cambiò radicalmente aspetto all'abitato: aprì piazza Pio Il su cui si affacciano la bella Cattedrale e Palazzo Piccolomini, realizzò il corso principale che porta il suo nome e diversi palazzi nobiliari. Non contento, il Piccolomini ordinò ai cardinali Ammannati, Borgia, Gonzaga e Jouffroy e ad altri nobili di costruire a Pienza case e palazzi, ovviamente intonati allo stile del Rossellino. Nel 1464, la morte del pontefice pose fine ai lavori, ma intanto una nuova città era nata. A metà maggio. in piazza Pio Il. si svolge la rassegna Pienza e i Fiori, un'ottima occasione per visitare la cittadina.