La cittadina si è sviluppata nei secoli attorno ad un promontorio sulle rive occidentali del lago Trasimeno. Nel centro storico, raggruppato all'estremità del promontorio, sorge il Palazzo Ducale, residenza cinquecentesca dei Della Corgna, nota per i suoi affreschi tardo-rinascimentali. Dal vicino Palazzo Comunale parte, invece, un camminamento coperto ricavato dalla cinta muraria che conduce al Castello, d'origine duecentesca. Interessanti anche la chiesa della Maddelena e la barocca San Domenico. Ogni due anni in primavera, Castiglione del Lago ospita "Coloriamo i cieli", rassegna internazionale di aquilonisti.